在消灭眭固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置。
    命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐、北海等地，巩固右翼；
    又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。
    不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操。
    曹操大喜，拜张绣为扬武将军，从而解除了后顾之忧。
    建安四年（199年）十二月，曹操自率军屯于官渡，准备迎击袁绍。
    刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。
    曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。
    曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击。
    袁术北上不得，呕血而死。
    刘备到达下邳后，袭杀徐州刺史车胄，占据徐州，自己屯于小沛。
    曹操令刘岱、王忠率兵征讨，被刘备击败。
    建安五年（200年）正月，董承等人谋诛曹操，事泄被杀。
    曹操决定东征刘备。
    诸将皆说：“与您争夺天下的人是袁绍，如今袁绍要来讨战，您却弃之不顾，而要东征刘备，倘若袁绍乘机从背后进攻，该怎么办呢？”
    曹操说：“刘备是人杰，现在不除掉他，以后一定会成为心腹大患。袁绍虽然有远大的志向，但反应迟钝，不会马上出兵。”
    于是，急速进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍处。
    袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。
    袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大。
    后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人。
    袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足。
    他挑选精兵十万、战马万匹，志在一举消灭曹操。
    建安五年（200年），袁绍命大将颜良等进兵白马，自率大军进屯黎阳，向曹操发动进攻，拉开了大战的序幕。
    曹操的实力比袁绍弱得多，曹操所占的黄河以南地区，是残破不堪、尚未恢复生产的四战之地，物资储备也不如袁绍。
    袁绍大军来攻，许都震动。
    曹操安慰众将，分析了袁绍的性格缺陷：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威。”
    虽然“兵多而分画不明，将骄而众令不一”，在这种情况下，袁绍地盘虽大，粮草虽足，但只能是“为我奉也”。
    正是因为对袁绍有很深的认识，曹操才敢于在袁绍将要大军压境之时抽身去进攻刘备。
    四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计——先进军延津，做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马。
    曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被将军关羽斩首，袁军大败，白马之围遂解。
    曹操救出白马军民，沿黄河西撤。
    袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操。
    曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道。
    袁军追兵大至，争抢辎重，阵形混乱。
    曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑。
    曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡。
    八月，袁绍大军连营而进，东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡。
    曹操分兵坚守营垒，伺机而动。
    袁军向曹营发动猛攻，先是作高橹、起土山，由上向曹营中射箭，接着又挖地道，欲从地下袭击曹营，皆被曹操以设投石机、挖掘沟壑之法破解。
    两军一攻一守，相持近二个月。
    久战之下，曹操处境极为困难。
    十月，袁绍从河北运来粮草万余车，派大将淳于琼等带万余人沿途护送，夜宿于离袁绍大营四十里的乌巢。
    这时，袁绍谋士许攸因向袁绍献偷袭许都之计不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而来投曹操，献计让曹操偷袭乌巢。
    曹操大喜，跣足出迎。
    之后亲率精锐步骑五千人，军队人衔枚，马勒口，打着袁军旗帜，乘夜从小路偷袭乌巢。
    曹操军至乌巢，命四面放火，袁军大乱，淳于琼拒营死守。
    袁绍闻知，急忙派兵救援。
    曹操左右说：“贼骑稍近，请分兵拒之。”
    曹操大怒说：“贼在背后，乃白！”
    士卒都拼死力战，因此大破袁军，斩淳于琼等，尽燔其粮草，袁绍派遣的援兵也战败而走。
    起初，袁绍听说曹操袭击乌巢时，令张合、高览率重兵围攻曹军营地。
    由于曹军营地营垒坚固，乌巢先被攻破，张合、高览等人闻讯率部投曹，袁军溃散。
    袁绍与其子袁谭弃军逃回黄河以北，曹军大获全胜，剩余的袁军假降，曹操将他们坑杀。
    曹军前后斩首七万余级，尽获袁军辎重图书珍宝。
    曹操清点袁绍书信，得到自己部下勾结袁绍的信，尽烧之。
    并说：“当袁绍强大时，孤尚且不能自保，何况众人呢！”
    官渡之战后，冀州诸郡皆举城归顺曹操。
    在客观上说，官渡之战中的曹操处于劣势，但由于他能正确分析客观条件，善于听取正确意见，所以能扬长避短，采用正确的战略战术，使战争向有利于自己的方面转化，经过自己主观上的努力，终于赢得了胜利。
    此战之后，曹操击溃了最大的敌人袁绍，由他统一北方已是大势所趋。
    建安六年（201年）四月，曹操扬兵于黄河边，击破袁绍在仓亭的驻军。
    袁绍在官渡之败后，收合部队，平定了反叛的诸郡县。
    九月，曹操回到许县，又南征在汝南的刘备、龚都，刘备投奔刘表，龚都等人皆逃散。
    建安七年（202年）正月，曹操驻军谯县，又到达浚仪县，治理睢阳渠，又派使者祭祀已故的太尉桥玄。
    然后，曹操进军官渡。
    五月，袁绍病死，袁绍之子袁尚继位，袁谭屯兵黎阳。
    九月，曹操亲自北征，大战于黎阳，袁谭、袁尚多次战败。
    建安八年（203年）三月，曹操大破黎阳，袁谭、袁尚逃回邺城。
    四月，曹操进军邺城。
    五月，曹操引军退还，留贾信守黎阳。
    不久后，曹操引兵向南，征讨刘表，袁谭、袁尚反目成仇，互相攻击。
    袁谭不敌袁尚，败走平原，遣辛毗向曹操乞降求救。
    当时，诸将都怀疑有诈，只有荀攸劝曹操答应袁谭。
    曹操说：“我攻打吕布之时，刘表没有侵犯我方；官渡之战时，他又不肯帮助袁绍。这只是个自守的贼子，应该等到以后再来对付他。而袁谭、袁尚狡猾，我正应该趁北方混乱时发动攻击。就算袁谭挟诈，不肯真心屈服我军，但我击破袁尚，夺取他的地盘，对我军也更加有利。”
    于是，再次北上，袁尚闻讯也退回邺城。
    当时，袁尚部将吕旷、吕翔背叛袁尚，率众投降曹操，曹操封两人为列侯。
    袁谭私自刻将军印绶，交给吕旷两人，吕旷把将军印送给曹操。
    曹操说：“我自然知道袁谭会耍些小聪明。他想让我攻击袁尚，然后趁机略民聚众，自以为破袁尚后，实力足以自强，可趁我军疲敝来与我抗衡。但击破袁尚后，我的势力更加强盛，哪可能会疲敝，让他有机可乘呢？”
    曹操为了让袁谭暂时安心，还和袁谭结亲，让自己的儿子曹整娶袁谭的女儿。
    建安九年（204年）正月，曹操率兵渡过黄河，截断淇水，引入白沟，作为运粮的通道。
    二月，袁尚再次出兵攻打袁谭，曹操趁机进军邺城。
    当时，苏由、审配镇守邺城，曹操进军到洹水时，苏由投降。
    曹操到达邺城外，做土山、地道。
    当时，武安长尹楷屯毛城，通上党粮道。
    四月，曹操留曹洪攻打邺城，亲自击破尹楷，又击破邯郸的沮鹄，易阳令韩范、涉长梁岐皆举县投降。
    五月，曹操毁土山、地道，作围堑，决漳水灌城，城中饿死者过半。
    七月，袁尚率军回救，依滏水为营，曹操进军将其营寨包围。
    袁尚害怕，请求投降，曹操不许。
    袁尚乘夜逃跑，袁军溃散，袁尚逃奔中山。
    曹操命人拿着缴获袁尚的印绶节钺招降邺城守军，城中斗志崩溃。
    八月，审配的侄子审荣打开东城门，曹操军一举攻破邺城，擒杀审配。
    之后，曹操哭祭袁绍墓，慰劳袁绍妻子，将袁绍的家人和宝物都还给了袁家，并赐给他们杂缯絮，供养他们家。
    从这一年起，曹操把自己的据点北迁到了冀州的邺城，政令军队此后皆从此出，而许县则只留些许官吏。
    九月，曹操下令：“河北遭受袁氏之难，不用再上缴今年租赋！”
    又严厉打压豪强兼并，百姓喜悦。
    曹操领冀州牧，并上表让还兖州牧。
    当初，曹操围攻邺城时，袁谭趁机攻取甘陵、安平、勃海、河间，又击破故安的袁尚败军，兼并其众。
    曹操写信给袁谭，责备他负约，与他断绝婚姻，将他的女儿送回，然后进兵。
    十二月，曹操进入平原，略定诸县。
    建安十年（205年）正月，曹操攻灭袁谭，冀、青二州平定。
    当初，袁尚兵败后，投奔幽州刺史袁熙。
    此月，幽州大将焦触、张南起兵反袁氏，袁尚、袁熙又逃奔三郡乌桓。
    焦触自称幽州刺史，举郡县归附曹操。
    四月，黑山军首领张燕率领其部众十余万人投降曹操。
    故安人赵犊、霍奴起兵，杀死幽州刺史，三郡乌桓又围攻鲜于辅于犷平。
    八月，曹操率兵北征，斩杀赵犊，又渡河救援犷平，乌桓奔走出塞。
    当初，袁绍令其外甥高干领并州。
    曹操攻破邺城后，高干投降了曹操，仍然被任命为并州刺史。
    而曹操讨伐乌丸之时，高干举州反曹操，捉拿上党太守，举兵守壶口关。
    曹操遣乐进、李典讨伐高干，高干退守壶关城。
    建安十一年（206年）正月，曹操攻打高干。
    高干留别将守城，自己逃入匈奴，向单于求救，单于不从。
    曹操围壶关前后三月，最终城陷。
    高干逃向荆州，在途中被上洛都尉王琰捕杀。
    又东征淳于，遣乐进、李典击破海贼管承。
    建安十二年（207年），曹操回到邺城，大封功臣二十多人，皆为列侯，其余依次受封。
    曹操为了肃清袁氏残余势力，也为了彻底解决三郡乌桓入塞为害问题，决定远征乌桓。
    汉末，辽西、辽东、右北平三郡乌桓结合，是为三郡乌桓，其首领为辽西部的蹋顿。
    三郡乌桓与袁氏关系一直很好，并屡次侵扰边境，掳掠人口财物。
    五月，曹操亲率大军到达无终。
    时正雨季，道路积水，“浅不通车马，深不载舟船”。
    曹操从无终人田畴之议，改从一条久已断绝，但“尚有微径可寻”的路线进军。
    在田畴的引导下，曹操大军登徐无山，出卢龙塞，“堑山堙谷五百余里”，直指乌桓老巢柳城。
    八月，曹军进至离柳城不足二百里时，乌桓才发现。
    于是，蹋顿与袁尚、袁熙等人率数万骑兵迎击。
    二军相遇，时乌桓军军势甚盛，而曹军则是“车重在后，被甲者少，左右皆惧”，唯独张辽力劝曹操迎战。
    曹操登高了望，见乌桓军虽多，但阵势尚未摆好，遂命将自己的持麾授予张辽暂用。
    张辽指挥先锋部队，乘乌桓军阵稍动之机，向乌桓军发动猛攻。
    乌桓军大败，死者被野，乌桓单于蹋顿也被临阵斩杀。
    曹军在白狼山之战中大获全胜，胡、汉降者二十余万，袁尚等人逃奔割据平州的公孙康。
    这时，有人劝曹操乘势进击公孙康。
    曹操说：“吾方使康斩送尚、熙首，不烦兵也。”
    于是，率军还师。
    不久，公孙康果然斩杀袁尚、袁熙，并将其首级献与曹操。
    诸将不明所以，曹操说：“彼素畏尚等，吾急之则并力，缓之则自相图，其势然也。”
    于是，曹操攻破三郡乌桓，也彻底肃清了袁氏势力。
    十一月，曹操行至易水，代郡乌丸行单于普富卢、上郡乌丸行单于那楼率其部下名王来贺。